En su momento, Sean O’Malley fue un rival potencial que Henry Cejudo tuvo en mente. Aunque los dos hombres no tienen necesariamente un verdadero odio entre ellos, no se llevan bien, surgió una posible pelea entre ambos cuando Cejudo interrumpió la entrevista entre bastidores de su oponente en el UFC 276. donde afirmó que O’Malley habría sido una pelea de puesta a punto.
La fallida posibilidad de una pelea entre ambos volvió a surgir luego que Aljamain Sterling derrotara a Cejudo en el UFC 288, y ‘Sugar’ dijo, en la rueda de prensa posterior a la pelea, que habría preferido que ‘Triple C’ hubiera ganado para establecer una pelea entre ellos.
En el episodio 242 de su podcast TimboSugarShow, ‘Sugar’ afirmó que Cejudo está prácticamente acabado y dijo lo siguiente:
«Creo que esto, Henry está hecho, para siempre. Está acabado, retirado, no va a volver. Lo intentó, intentó volver, a nadie le importó realmente, le pagaron un poco de dinero.» (19:00 en adelante)
Tim Welch, entrenador de O’Malley, recalcó su opinión de que Cejudo no estaba realmente acabado como peleador y que todavía había una oportunidad para que ambos se enfrentaran en la jaula. Esto provocó que O’Malley mencionara la edad de Cejudo como un factor por el que el combate ya no está en las cartas.
«¿Una lesión en el hombro? Así que debe haber sido muy malo que no podía luchar. Tío, y ya tiene 36 años, ¿verdad? Treinta y algo así. Ya sabes… ya sabes…»
