En su Instagram, Tyron Woodley subió un video de su debut con UFC, cuando venció por TKO a Jay Hieron en UFC 156, en 2013. En la descripción de la publicación, el ex-campeón del Peso Welter escribió lo siguiente:
«Vintage Woodley. Recordatorio. Pronto hay anuncio de pelea»
El último combate profesional de Woodley fue en boxeo, en diciembre del 2021. Se enfrentó a Jake Paul y terminó noqueado en el sexto round. Esta fue la segunda contienda entre ambos, pues ya habían peleado en agosto de ese mismo año y la victoria también se la quedó la personalidad de internet, solo que por decisión dividida.
En MMA, ‘The Chosen One’ tuvo su última participación en el UFC 260, evento que se llevó a cabo en marzo del 2021. En esa ocasión, perdió por sumisión contra Vicente Luque y sumó su cuarta derrota seguida en la compañía de Dana White. Incluyendo los combates con Paul, serían seis presentaciones seguidas en las que el estadounidense fue superado.
Woodley no gana una contienda desde que venció por sumisión a Darren Till en UFC 228, en septiembre del 2018. Luego de eso, Kamaru Usman le arrebató el campeonato de las 170 libras y entró en una racha negativa de la que todavía no ha conseguido salir.
