Alexander Volkanovski se ha enfrentado a Max Holloway en tres ocasiones distintas en UFC. En UFC 245, ‘Volk’ consiguió por primera vez el título de peso pluma. En la revancha inmediata por el título en UFC 251, la pelea fue más reñida, pero Volkanovski prevaleció una vez más por decisión dividida.
En su último encuentro en UFC 276, The ‘Great’ dominó y controló el proceso a lo largo de los cinco rounds. Su actuación le valió la trilogía absoluta. También significó el final para que Holloway intentara obtener el campeonato de peso pluma.
Dana White cerró las conversaciones sobre un cuarto enfrentamiento entre ambos, en la conferencia de prensa posterior a la Contender Series 60 de Dana White. Expresó que era una mala idea:
“Creo que Volkanovski es muy dominante en este momento. Quiero decir, hay gente que cree que venció al Islam [Makhachev]. No sé si le vuelves a lanzar a Max en este momento de la carrera de Max. No me encanta. ¿La gente quiere saber? Dile a la ‘gente’ que es una mala idea”.
Por su parte, ‘Blessed’ ya ha acumulado dos victorias desde su derrota ante Volkanovski, contra el contendiente número 4, Arnold Allen y ‘The Korean Zombie’ en su última salida, donde también ganó el bono de Pelea de la Noche.