El UFC 291 marcó el regreso a la acción de Michael Chiesa luego de poco más de año y medio de ausencia. La última contienda que ‘Maverick’ había tenido antes del PPV en Salt Lake City fue en noviembre del 2021, durante UFC Vegas 43, cuando perdió con Sean Brady por decisión unánime.
Su vuelta al octágono no fue como hubiera querido, pues fue sometido por Kevin Holland en los primeros dos minutos de combate. Luego de su derrota, el integrante del Sikjitsu utilizó su Instagram para felicitar a su oponente y para aclarar que todavía seguirá compitiendo. Cuando su pelea con ‘Trailblazer’ terminó, Chiesa se quitó los guantes y surgió la duda de si esa fue su última presentación, aunque al final descartó esa opción:
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«Felicitaciones a @trailblaze2top y su equipo. Kevin es un gran peleador, uno de los mejores en los deportes de combate. Sabía que era un oponente difícil para enfrentar después de estar fuera por casi dos años, pero nunca he dicho que uno a una contienda. Me quitaré el polvo, volveré al gimnasio y también a trabajar. Aún no he terminado»
En UFC 291, el actual clasificado en el puesto doce del Peso Welter acumuló su tercera derrota consecutiva. Antes de perder con Holland y Brady, también había caído frente a Vicente Luque (por sumisión) en UFC 265.